Jessův styl, tak jasně viditelný na jeho motorkách, TV shows i oblečení, začal nabírat obrysy pravděpodobně okolo jeho čtvrtého roku. Otcovo starožitnictví sousedilo s dodavatelem dílů pro Harley-Davidson a malý Jesse se tam vydával na potulky. Jeho vášeň pro motorky se ale doopravdy rozhořela, když v sedmi letech dostal svůj první stroj - Kawasaki 50 cc mini-bike. Během jednoho odpoledne dokázal projet plné dvě nádrže.
Jesse vždycky dokázal tvrdě jít za svými sny.
Poté, co exceloval v univerzitním mužstvu jako fotbalový obránce, začal svou atletickou postavu využívat jako bodyguard různých kapel, např. Danzing, Slayer, Soundgarden a dalších.
Během této své životní etapy začal dávat dohromady odvážný projekt pod jménem West Coast Choppers.
Z dílny, provizorně začínající v matčině garáži
v roce 1992, vyrostla
legenda s vysoce bonitní klientelou, mezi kterou patří i různí slavní muzikanti.
Dnes Jesse mimo chopperů produkuje i několik televizních pořadů, je uznávaným automobilovým závodníkem
a testovacím jezdcem.
Jessovou současnou (třetí) ženou je Sandra Bullock. Mimo stavění motorek, ježdění a natáčení se také věnuje svým třem dětem a podpoře své komunity, např. školy pro postiženou mládež St. Anthony's.